Беньямін Вербич («Цельє», «Копенгаген», «Динамо») – 6 фіналів, 2 трофеї
Найбільше вирішальних кубкових матчів назбиралося у словенця Беньяміна Вербича. Півзахисник тричі доходив до фіналу Кубка Словенії, але кожного разу зупинявся разом із «Цельє» в одному кроці від здобуття трофея, а от дві спроби з «Копенгагеном» у Кубку Данії виявилися вдалими. У перший же сезон виступів у «Динамо» Вербич разом із «біло-синіми» вийшов до фіналу Кубка України, але й ця спроба виявилася для словенця невдалою.
Сезон
Країна
Суперник
Рахунок
Хвилин на полі
2011/2012
Словенія
«Марибор»
2:2 (пен. – 2:3)
67
2012/2013
Словенія
«Марибор»
0:1
90
2014/2015
Словенія
«Копер»
0:2
90
2015/2016
Данія
«Орхус»
2:1
90
2016/2017
Данія
«Брондбю»
3:1
90
2017/2018
Україна
«Шахтар»
0:2
86
Йосип Піварич («Динамо» Загреб, «Динамо» Київ) – 4 фінали, 1 трофей
Захисник Йосип Піварич тричі доходив до фіналу Кубка Хорватії у складі загребського «Динамо», але виграти вдалося лише один трофей. Так само, як і Вербич, у перший же сезон після переходу до київського «Динамо» вийшов до фіналу Кубка України, яке завершилося для «біло-синіх» фіаско.
Сезон
Країна
Суперник
Рахунок
Хвилин на полі
2013/2014
Хорватія
«Рієка»
0:1 (д)
90
«Рієка»
0:2 (г)
90
2014/2015
Хорватія
«РНК Спліт»
0:0 (пен. – 4:2)
120
2016/2017
Хорватія
«Рієка»
1:3
90
2017/2018
Україна
«Шахтар»
0:2
90
Томаш Кендзьора («Лех», «Динамо») – 4 фінали, жодного трофея
Справжнім невдахою фінальних матчів є захисник Томаш Кендзьора. Польський легіонер, ще виступаючи на батьківщині за «Лех», три сезони поспіль грав у вирішальних кубкових поєдинках, і жоден із них не завершився на користь команди нинішнього динамівця. Приїхавши до України, неприємна традиція для Томаша продовжилася.
Сезон
Країна
Суперник
Рахунок
Хвилин на полі
2014/2015
Польща
«Легія»
1:2
90
2015/2016
Польща
«Легія»
0:1
90
2016/2017
Польща
«Арка»
1:2 (д.ч.)
120
2017/2018
Україна
«Шахтар»
0:2
90
Сергій Сидорчук («Динамо») – 3 фінали, 2 трофеї
Нинішній капітан «Динамо» тричі доходив із «біло-синіми» до вирішального раунду. У всіх випадках суперником нашої команди був донецький «Шахтар», і у двох матчах із трьох успіх посміхнувся динамівцям.
Сезон
Країна
Суперник
Рахунок
Хвилин на полі
2013/2014
Україна
«Шахтар»
2:1
5
2014/2015
Україна
«Шахтар»
0:0 (пен. – 5:4)
101
2016/2017
Україна
«Шахтар»
0:1
67
Володимир Шепелєв («Динамо») – 2 фінали, жодного трофея
Сезон
Країна
Суперник
Рахунок
Хвилин на полі
2016/2017
Україна
«Шахтар»
0:1
90
2017/2018
Україна
«Шахтар»
0:2
90
Віктор Циганков («Динамо») – 2 фінали, жодного трофея
Сезон
Країна
Суперник
Рахунок
Хвилин на полі
2016/2017
Україна
«Шахтар»
0:1
6
2017/2018
Україна
«Шахтар»
0:2
90
Артем Бєсєдін («Динамо») – 2 фінали, жодного трофея
Сезон
Країна
Суперник
Рахунок
Хвилин на полі
2016/2017
Україна
«Шахтар»
0:1
90
2017/2018
Україна
«Шахтар»
0:2
90
Микита Бурда («Динамо») – 1 фінал, жодного трофея
Сезон
Країна
Суперник
Рахунок
Хвилин на полі
2017/2018
Україна
«Шахтар»
0:2
90
Олександр Караваєв («Зоря») – 1 фінал, жодного трофея
Сезон
Країна
Суперник
Рахунок
Хвилин на полі
2015/2016
Україна
«Шахтар»
0:2
90
Нарешті, головний тренер «Динамо» Олексій Михайличенко, виступаючи у трьох різних країнах (СРСР, Італії та Шотландії), виграв шість кубкових трофеїв – по три з київським «Динамо» (у 1985-му, 1987-му та 1990-му) та «Рейнджерс» із Глазго (у 1992-му, 1993-му та 1996-му). Також Олексій Олександрович до виграних трофеїв у якості гравця додав ще один Кубок України, у 2003-му, уже в якості головного тренера «Динамо».