Лише призери минулого чемпіонату України – Шахтар, Динамо і Зоря – пропускають стадію 1/16 фіналу. Інші 11 представників еліти вже розпочинають боротьбу за трофей. Протистояння на цій стадії Кубка України складаються з однієї зустрічі.
Програму відкривав дощовий поєдинок у Горішніх Плавнях, де місцеви Гірник-Спорт приймав СК Дніпро-1. Гості вже на 16-й хвилині відкрили рахунок завдяки Довбику, який реалізував вихід віч-на-віч з голкіпером. Згодом команди обмінялися голами після кутових. На 38-й гол організували динамівці, орендовані дняпрянами, – Дубінчак заробив пенальті, удар Булеци відбив голкіпер, але Сергій першим встиг на добивання. Ще до перерви господарі теж отримали шанс забити з позначки, і Суханов чітко виконав вирок. По перерві голкіпер СК Дніпро-1 допоміг Гірнику зрівняти – воротар дуже невдало вибив м'яч, а Герасимець такої недбалості не пробачив.
На останній компенсованій хвилині Гірник-Спорт заробив пенальті, але Сарнавський зумів відбити удар Суханова і перевів гру в овертайм. Героєм додаткового часу став Артем Довбик, забивши два голи. Таким чином СК Дніпро-1 виборов путівку в 1/8 фіналу, а Ігор Йовічевіч здобув першу перемогу на чолі дніпровської команди.
Маріуполь та Минай здобули подібні перемоги над менш статусними опонентами. Команда Василя Кобіна не без проблем обіграла першолігове Полісся із Житомира. А от азовці взагалі тривалий час поступалися Вікторії. Аматорський колектив до 69-ї хвилини тримав у напрузі представника УПЛ, але клас Маріуполя дався взнаки, підопічні Остапа Маркевича зуміли забити тричі.
Верес та Миколаїв не змогли з'ясувати стосунки в основний час, тому поєдинок продовжився екстра-таймами. Підопічні Юрія Вірта залишили значно більше сил, а завдання «корабелам» серйозно ускладнило вилучення Парцванії. Геннадій Пасіч та Сергійчук оформили остаточні 4:2 на користь господарів.
Вінницькій Ниві вистачило одного гола, щоб завершити шлях відродженого Кривбаса у Кубку. Скромний Епіцентр доволі несподівано дав бій Агробізнесу. суперник обмінялися точними ударами з пенальті на початку поєдинку, а наступного м'яча дочекалися аж на 90+3 хвилині – далі йде представник Першої ліги.
На цій стадії відбулися дві очні зустрічі команд з УПЛ. Львів поїхав у Полтаву ледь не молодіжним складом, але виступив доволі гідно – лише на 79 хвилині Кулач відкрив рахунок, він же забив і другий м'яч Ворскли. Фіаско зазнала й інша львівська команда. Рух в середині другого тайму вийшов уперед завдяки автоголу Тамма. Втім, у Десни також знайшовся автор дубля – Максим Дегтярьов швидко перевернув все з ніг на голову, поховавши надії «жовто-чорних».
Колос дотиснув Прикарпаття – забити вдалося лише з пенальті. На останній хвилині основного часу Ільїн заробив 11-метровий, а Оріховський влучно пробив з «точки». Ковалівці пройшли в наступний раунд.
В останньому матчі ігрового дня Олександрія пройшла Інгулець. Перша половина дербі кіровоградської області голів не подарувала – команди пішли на перерву з нулями на табло. У другому таймі підопічні Володимира Шарана активізувалися та забили 4 голи за 18 хвилин – відзначилися Сітало, Банада, Лучкевич і Задерака. Лише після цього Олександрія дозволила Інгульцю відквитати гол престижу.
Кубок України, 1/16 фіналу
Гірник-Спорт – СК Дніпро-1 – 3:5
Голи: Карась, 25, Суханов, 43 (п), Герасимець, 51 – Довбик, 16, 98, 110, Батагов, 23, Булеца, 39
Нереалізований пенальті:
Суханов, 90+4Вікторія – Маріуполь – 1:3
Голи: Кас'янов, 16 – Топалов, 69, Чоботенко, 82, Петерман, 90+1
Полісся – Минай – 1:2
Голи: Прокопчук, 45+2 – Шевченко, 5 (авт), Саків, 58
Верес – Миколаїв – 4:2
Голи: Петько, 42, Гегедош, 82, Г. Пасіч, 107, Сергійчук, 118 (пен.) – Вітенчук, 16, (пен.), Сула, 70 (пен.)
Вилучення:
Парцванія, 94 (М)Кривбас – Нива Вінниця – 0:1
Гол: Браславський, 70
Епіцентр – Агробізнес – 1:2
Голи: Івашко, 21 (пен.) – Семенюк, 6 (пен.), М. Когут, 90+3
Ворскла – Львів – 2:0
Голи: Кулач, 79, 83
Десна – Рух – 2:1
Голи: Дегтярьов, 75, 81 – Тамм, 59 (аг)
Прикарпаття – Колос – 0:1
Гол: Оріховський, 90 (пен)
Олександрія – Інгулець – 4:1
Голи: Сітало, 57, Банада, 63, Лучкевич, 70, Задерака, 75 – Литвяк, 83