За 30 сезонів розіграшу Кубка України київське «Динамо» дісталося півфінального раунду 20-й раз. І лише двічі з 19-ти попередніх випадків футболісти найбільш титулованого клубу України вибували з боротьби саме на цій стадії. У 2004 році на шляху став «Дніпро», у 2009-му — «Шахтар». У решті випадків динамівці проходили до фіналу.
Заслуговує на увагу восьмирічний цикл (2002—2009), під час якого «Динамо» кожного сезону грало в кубковому півфіналі. Після цього таких потужних відрізків в біографії клубу вже не було.
«Динамо» (Київ) у півфіналах Кубку України
Сезон
Суперник
Рахунки (бомбардири)
1992/1993
«Металіст» (Харків)
1:1 (Лужний), 3:0 (Ребров, Мізін, Топчієв)
1995/1996
«Кремінь» (Кременчук)
2:0 (Максимов, Шевченко)
1997/1998
«Кривбас» (Кривий Ріг)
4:2 (Каладзе, Ребров, Шевченко, Гусін), 1:0 (Ребров)
1998/1999
«Зірка» (Кіровоград)
5:1 (Ребров-2, Шевченко, Хацкевич-2), 1:0 (Кормільцев)
1999/2000
«Металург» (Запоріжжя)
6:1 (Ребров, Шацьких-2, Белькевич, Деметрадзе-2)
2001/2002
«Металург» (Донецьк)
1:1 (Гусін), 2:0 (Боднар, Гіоане)
2002/2003
«Волинь» (Луцьк)
4:0 (Гавранчич, Рінкон, Леко, Шацьких), 3:1 (Мілевський, Хацкевич, Чернат)
2003/2004
«Дніпро» (Дніпропетровськ)
0:2, 2:0 (Гавранчич, Верпаковскіс); пенальті — 1:2
2004/2005
«Кривбас» (Кривий Ріг)
1:1 (Мілевський), 2:0 (Верпаковскіс, Родріго)
2005/2006
«Карпати» (Львів)
2:0 (Гусєв, Мілевський), 1:0 (Клебер)
2006/2007
«Металіст» (Харків)
1:0 (Мілевський), 4:2 (Клебер, Родріго, Рінкон, Гусєв)
2007/2008
«Металург» (Донецьк)
2:1 (Гусєв, Алієв), 1:0 (Гіоане)
2008/2009
«Шахтар» (Донецьк)
0:1
2010/2011
«Арсенал» (Київ)
2:0 (Ярмоленко, Шевченко)
2013/2014
«Чорноморець» (Одеса)
4:0 (Гармаш-2, Ярмоленко, Мбокані)
2014/2015
«Олімпік» (Донецьк)
0:0, 4:1 (Велозу-2, Ярмоленко, Ленс)
2016/2017
«Миколаїв»
4:0 (Ярмоленко-3, Кадар)
2017/2018
«Дніпро-1»
4:1 (Циганков, Шепелєв, Бєсєдін, Вербич)
2019/2020
«Минай»
2:0 (Дуелунд-2)
2020/2021
«Агробізнес» (Волочиськ)
?