Найчастіше це здійснював румунський фахівець Мірча Луческу, підопічні якого 12 (!) разів грали у фіналі другого за рангом змагання футболу України, ставши при цьому 7 разів володарем почесного трофею.
Зауважимо, що у даному рейтингу враховані лише ті тренери, з якими команди виходили саме на вирішальний фінальний поєдинок.
Переможці та фіналісти Кубка України
Сезон
Переможець (тренер)
Фіналіст (тренер)
1992
«ЧОРНОМОРЕЦЬ» Одеса (В. Прокопенко)
«МЕТАЛІСТ» Харків (Л. Ткаченко)
1992/93
«ДИНАМО» Київ (М. Фоменко)
«КАРПАТИ» Львів (М. Маркевич)
1993/94
«ЧОРНОМОРЕЦЬ» Одеса (В. Прокопенко)
«ТАВРІЯ» Сімферополь (А. Заяєв)
1994/95
«ШАХТАР» Донецьк (В. Сальков)
«ДНІПРО» Дніпропетровськ (Б. Штанге)
1995/96
«ДИНАМО» Київ (Й. Сабо)
«НИВА» Вінниця (С. Морозов)
1996/97
«ШАХТАР» Донецьк (В. Яремченко)
«ДНІПРО» Дніпропетровськ (В. Грозний)
1997/98
«ДИНАМО» Київ (В. Лобановський)
ЦСКА Київ (В. Безсонов)
1998/99
«ДИНАМО» Київ (В. Лобановський)
«КАРПАТИ» Львів (С. Юрчишин)
2000
«ДИНАМО» Київ (В. Лобановський)
«КРИВБАС» Кривий Ріг (О. Таран)
2000/01
«ШАХТАР» Донецьк (В. Прокопенко)
ЦСКА Київ (М. Фоменко)
2001/02
«ШАХТАР» Донецьк (Н. Скала)
«ДИНАМО» Київ (О. Михайличенко)
2002/03
«ДИНАМО» Київ (О. Михайличенко)
«ШАХТАР» Донецьк (В. Яремченко)
2003/04
«ШАХТАР» Донецьк (М. Луческу)
«ДНІПРО» Дніпропетровськ (Є. Кучеревський)
2004/05
«ДИНАМО» Київ (Й. Сабо)
«ШАХТАР» Донецьк (М. Луческу)
2005/06
«ДИНАМО» Київ (А. Дем’яненко)
«МЕТАЛУРГ» Запоріжжя (В. Грозний)
2006/07
«ДИНАМО» Київ (А. Дем’яненко)
«ШАХТАР» Донецьк (М. Луческу)
2007/08
«ШАХТАР» Донецьк (М. Луческу)
«ДИНАМО» Київ (Ю. Сьомін)
2008/09
«ВОРСКЛА» Полтава (М. Павлов)
«ШАХТАР» Донецьк (М. Луческу)
2009/10
«ТАВРІЯ» Сімферополь (С. Пучков)
«МЕТАЛУРГ» Донецьк (Н. Костов)
2010/11
«ШАХТАР» Донецьк (М. Луческу)
«ДИНАМО» Київ (Ю. Сьомін)
2011/12
«ШАХТАР» Донецьк (М. Луческу)
«МЕТАЛУРГ» Донецьк (В. П’ятенко)
2012/13
«ШАХТАР» Донецьк (М. Луческу)
«ЧОРНОМОРЕЦЬ» Одеса (Р. Григорчук)
2013/14
«ДИНАМО» Київ (С. Ребров)
«ШАХТАР» Донецьк (М. Луческу)
2014/15
«ДИНАМО» Київ (С. Ребров)
«ШАХТАР» Донецьк (М. Луческу)
2015/16
«ШАХТАР» Донецьк (М. Луческу)
«ЗОРЯ» Луганськ (Ю. Вернидуб)
2016/17
«ШАХТАР» Донецьк (П. Фонсека)
«ДИНАМО» Київ (С. Ребров)
2017/18
«ШАХТАР» Донецьк (П. Фонсека)
«ДИНАМО» Київ (О. Хацкевич)
2018/19
«ШАХТАР» Донецьк (П. Фонсека)
«ІНГУЛЕЦЬ» Петрове (С. Лавриненко)
2019/20
«ДИНАМО» Київ (О. Михайличенко)
«ВОРСКЛА» Полтава (Ю. Максимов)
2020/21
«ДИНАМО» Київ (М. Луческу)
«ЗОРЯ» Луганськ (В. Скрипник)
2021/22
не закінчений
Усі тренери переможців та фіналістів Кубка України (1992 – 2022)
Прізвище
Ім’я
В
Ф
РАЗОМ
Луческу
Мірча
7
5
12
Лобановський
Валерій
3
0
3
Прокопенко
Віктор
3
0
3
Фонсека
Паулу
3
0
3
Михайличенко
Олексій
2
1
3
Ребров
Сергій
2
1
3
Дем'яненко
Анатолій
2
0
2
Сабо
Йожеф
2
0
2
Фоменко
Михайло
1
1
2
Яремченко
Валерій
1
1
2
Павлов
Микола
1
0
1
Пучков
Сергій
1
0
1
Сальков
Володимир
1
0
1
Скала
Невіо
1
0
1
Грозний
В'ячеслав
0
2
2
Сьомін
Юрій
0
2
2
Безсонов
Володимир
0
1
1
Вернидуб
Юрій
0
1
1
Григорчук
Роман
0
1
1
Заяєв
Анатолій
0
1
1
Костов
Ніколай
0
1
1
Кучеревський
Євген
0
1
1
Лавриненко
Сергій
0
1
1
Максимов
Юрій
0
1
1
Маркевич
Мирон
0
1
1
Морозов
Сергій
0
1
1
П'ятенко
Володимир
0
1
1
Скрипник
Віктор
0
1
1
Таран
Олег
0
1
1
Ткаченко
Леонід
0
1
1
Хацкевич
Олександр
0
1
1
Штанге
Бернд
0
1
1
Юрчишин
Степан
0
1
1
Примітка: В – володар Кубка, Ф – фіналіст.