Вперше в рамках національного Кубку «Динамо» та «Олександрія» зустрілися на стадії 1/4 фіналу в сезоні 2015/16. За тодішнім регламентом турніру, раунди плей-оф, починаючи з 1/8 фіналу, складалися з двох матчів.
До першої зустрічі, яка номінально була для киян гостьовою, але за домовленістю клубів відбулася на НСК «Олімпійський», «Динамо підійшло після домашнього поєдинку плей-оф Ліги чемпіонів із «Манчестер Сіті». Хоч олександрійці й обрали захисну тактику, відкрити рахунок у матчі вдалося саме їм. На 30-й хвилині Запорожан подав зі стандарту з центру поля, а захисник Басов у падінні головою зумів переправити м’яч у сітку воріт Рудька.
Після перерви підопічні Сергія Реброва створили велику кількість моментів, із яких реалізували лише один – Віда перехопив м'яч на половині поля суперників і вивів на ударну позицію Ярмоленка, котрий переправив сферу у ворота над голкіпером.
Сезон 2015/16. Кубок України, 1/4 фіналу. Перший матч
01.03.2016. Київ, НСК «Олімпійський». 3574 глядачі
«Олександрія» – «Динамо» – 1:1 (1:0)
Голи: Басов (30) – Ярмоленко (66).
«Олександрія»: Новак, Чеботаєв, Шендрик, Басов, Путраш, Запорожан (к), Леонов (Есеола, 73), Банада, Таргамадзе (Чорній, 73), Пономар, Козак (Старенький, 80).
«Динамо»: Рудько, Віда, Хачеріді, Драгович, Антунеш, Петрович, Мігель, Буяльський (Гармаш, 67), Гонсалес (Гусєв, 66), Ярмоленко (к), Яремчук (Теодорчик, 46).
Перед матчем-відповіддю в кубковому протистоянні «Динамо» зустрілося з командою Володимира Шарана в рамках чемпіонату України, перемігши на виїзді 2:0.
Однак другий поспіль візит до Олександрії успіхом не увінчався. Господарі поля повели в рахунку на екваторі першого тайму завдяки неочікуваному та видовищному голу: Артем Чорній прямим ударом із кутового закрутив м'яч у ближню «дев'ятку» воріт Рибки. Маючи мінімальну перевагу, олександрійці не лише зосередилися на обороні, а й могли збільшити рахунок на свою користь, тоді як «Динамо»більшу частину другого тайму діяло у меншості після вилучення Сергія Рибалки. Найгострішим моментом у «біло-синіх» був удар Буяльського, після якого м’яч від ноги голкіпера влучив у стійку.
«Олександрія» вперше в історії вийшла до півфіналу Кубка України, однак розвинути своє досягнення команді не вдалося - на цій стадії підопічних Шарана зупинив «Шахтар».
Сезон 2015/16. Кубок України, 1/4 фіналу. Матч-відповідь
06.04.2016. Олександрія, КСК «Ніка». 7000 глядачів
«Динамо» – «Олександрія» – 0:1 (0:1)
Гол: Чорній (23).
Вилучений: Рибалка (54, повторне попередження).
«Динамо»: Рибка, Данило Сильва (к), Петрович, Віда, Макаренко (Антунеш, 76), Буяльський, Рибалка, Гармаш, Гонсалес, Яковенко (Ярмоленко, 57), Теодорчик (Мораес, 73).
«Олександрія»: Новак, Микицей, Басов, Шендрик, Чеботаєв, Запорожан (к), Леонов (Грицук, 64), Банада, Чорній (Козак, 61), Путраш, Пономар (Куліш, 77).
*****
Вдруге в Кубку України жереб звів команди в сезоні 2017/18. «Олександрія» стала першим суперником для «Динамо», яке стартувало у розіграші Кубку зі стадії 1/8 фіналу.
У зустрічі на КСК «Ніка» кияни вийшли вперед наприкінці першого тайму завдяки голу Артема Кравця, якому асистував Дерліс Гонсалес. Втім, одного голу виявилося недостатньо для перемоги: на 77-й хвилині господарі зрівняли рахунок внаслідок розіграшу штрафного, який гольовим ударом головою завершив Старенький.
Гра перейшла в овертайм, в якому підопічні Олександра Хацкевича забили ще два голи: Кравець спочатку знайшов у воротарському майданчику Бєсєдіна, який переправив м’яч у сітку, а згодом і сам оформив дубль після пасу від Гонсалеса. «Олександрія» відповіла лише одним голом перед фінальним свистком: Грицук реалізував пенальті після фолу Гармаша у своєму штрафному.
Вийшовши до чвертьфіналу, «Динамо» переграло там «Десну» (2:0), у півфіналі пройшло «Дніпро-1»(4:1), а в фінальній зустрічі на «Дніпро-Арені» поступилося «Шахтарю» з рахунком 0:2.
Сезон 2017/18. Кубок України, 1/8 фіналу
25.10.2017. Олександрія, КСК «Ніка»
«Олександрія» - «Динамо» - 2:3 (основний час - 1:1)
Голи: Старенький (77), Грицук (120+5, з пенальті) - Кравець (36, 116), Бєсєдін (107).
«Олександрія»: Паньків, Чеботаєв, Гітченко, Басов, Цуріков (Бацула, 59), Запорожан (к), Каленчук (Грицук, 46), Банада (Пономар, 73), Старенький, Сітало, Полярус.
«Динамо»: Бущан, Кендзьора, Хачеріді, Пантич, Миколенко (Лєднєв, 117), Гонсалес, Гармаш, Шепелєв (Алібеков, 112), Смирний (Піварич, 72), Кравець (к), Бєсєдін.
*****
Так само у додатковий час вирішувалося і наступне кубкове протистояння «Динамо» й «Олександрії», що відбулося у березні 2020 року, незадовго перед зупинкою футбольних змагань в Україні через пандемію COVID-19.
Як і у 2016-му, за декілька днів до кубкового протистояння суперники зустрілися і у чемпіонаті України. Динамівці виграли матч на КСК «Ніка» доволі впевнено (3:1) завдяки голам Шабанова, Буяльського та Миколенка.
Однак кубкова дуель знову виявилася максимально напруженою. У поєдинку на «Олімпійському» в основний час глядачі голів не побачили. Зазначимо, що з 55-ї хвилини динамівці грали у меншості після того як другу жовту картку отримав Мохаммед Кадірі, а арбітр не зарахував гол Назарія Русина. Долю зустрічі вирішив влучний постріл Віктора Циганкова, який забив єдиний мʼяч на 106-й хвилині, завдяки чому команда Олексія Михайличенка пройшла до півфіналу.
У попередньому раунді у драматичному протистоянні і також у екстратаймі «Динамо» здолало «Шахтар» завдяки голу Дениса Попова (2:1) , а от півфіналів через пандемію COVID довелося чекати довго… Сезон в УПЛ поновився наприкінці травня, а півфінали Кубка відбулися аж у другій половині червня. «Динамо» на цій стадії здолало на виїзді «Минай» (2:0), а у фінальному матчі у Харкові 8 липня перемогло «Ворсклу» у серії пенальті та завоювало трофей.
Сезон 2019/20. Кубок України, 1/4 фіналу
«Динамо» – «Олександрія» – 1:0 (0:0)
Гол: Циганков (106).
Вилучений: Кадірі (55, друге попередження).
«Динамо»: 1. Бущан, 94. Кендзьора, 30. Шабанов, 4. Попов, 16. Миколенко, 5. Сидорчук (к), 6. Кадірі, 29. Буяльський (8. Шепелєв, 84), 7. Вербич (18. Андрієвський, 117), 20. Караваєв (15. Циганков, 87), 9. Соль (70. Русин, 46).
«Олександрія»: 79. Паньків (к), 8. Довгий (22. Грицук, 74), 10. Третьяков (26. Шендрик, 118), 11. Мірошниченко, 13. Бухал, 17. Лучкевич, 18. Сітало, 27. Гречишкін, 44. Банада (9. Безбородько, 108), 77. Мишенко (94. Задерака, 34), 90. Дубра.
*****
Наступна кубкова зустріч «Динамо» та «Олександрії» мала відбутися на КСК «Ніка» 2 березня 2022 року, проте за тиждень до цієї дати розпочалася повномасштабна війна, і подальшим рішенням виконкому УАФ 31-й сезон національного Кубка не догравався.
Тож наступного кубкового протистояння команд довелося чекати до сезону 2025/26. Цікаво, що вже втретє команди проведуть між собою два матчі поспіль у різних турнірах – у Кубку та чемпіонаті. Нагадаємо, що минулого сезону «Динамо» та «Олександрія» також провели два матчі поспіль, але тоді обидва відбулися в рамках Премʼєр-Ліги.