Команди в рамках Кубку України зустрічались 17 разів. 11 разів переможцем двобоїв виходив донецький Шахтар, 6 разів – Динамо.
На стадії 1/8 фіналу гірники зустрічались з киянами 2 рази. В 2011 році переміг Шахтар, в 2019 році – Динамо.
Матчі між Динамо та Шахтарем в Кубку України
2002: фінал, Шахтар – Динамо – 3:2 (дод. час)
2003: фінал, Динамо – Шахтар – 2:1
2005: фінал, Динамо – Шахтар – 1:0
2007: фінал, Динамо – Шахтар – 2:1
2008: фінал, Шахтар – Динамо – 2:0
2009: півфінал, Шахтар – Динамо – 1:0
2009: 1/4 фіналу, Шахтар – Динамо – 2:0
2011: фінал, Шахтар – Динамо – 2:0
2011: 1/8 фіналу, Динамо – Шахтар – 2:3
2012: 1/16 фіналу, Шахтар – Динамо – 4:1
2014: фінал, Динамо – Шахтар – 2:1
2015: фінал, Динамо – Шахтар – 0:0 (5:4 – по пен.)
2017: фінал, Шахтар – Динамо – 1:0
2018: фінал, Шахтар – Динамо – 2:0
2019: 1/4 фіналу, Шахтар – Динамо – 1:1 (4:3 – по пен.)
2019: 1/8 фіналу, Динамо – Шахтар – 2:1 (дод. час)
2025: фінал, Шахтар – Динамо – 1:1 (6:5 – по пен.)
2025: 1/8 фіналу, Динамо – Шахтар - ?