Доля дебютного поєдинку за Суперкубок вирішувалася у серії післяматчевих пенальті (за форматом турніру додатковий час у разі нічиєї в основний час не призначається, і переможець визначається по пенальті). Переможного удару з 11-метрової позначки завдав Олександр Шовковський, який за хвилину до того здійснив вирішальний сейв, відбивши удар Беркеуана, і команда Олексія Михайличенка здійняла над головою історичний, перший Суперкубок.
Суперкубок України-2004
Динамо - Шахтар - 1:1 (Серія пенальті - 6:5)
10.07.2004. Одеса. Стадіон «Чорноморець». 34,287 глядачів
Динамо: Шовковський, Гавранчич, Дмитрулін, Федоров, Ель Каддурі, Гусєв, Белькевич, Чернат (Діого Рінкон, 50), Бідненко, Гусін (Хацкевич, 72), Шацьких.
Шахтар: Лаштувка, Флоря (Бахарєв, 56), Беркеуан, Стойкан, Левандовскі, Рац, Срна (Батішта, 64), Тимощук, Матузалем, Агахова (Маріка, 46), Воробей.
Голи: Гусєв (21) - Левандовскі (76).
Арбітр: Віталій Годулян (Одеса).
Попередження: Ель Каддурі (29), Чернат (39) - Маріка (47), Рац (48), Тимощук (69).
За рік доля трофею також вирішувалася у післяматчевій лотереї. Цього разу фортуна посміхнулася «помаранчево-чорним», коли після п’ятого удару Максима Шацьких м’яч влучив у поперечину, хоча перед тим надію на перемогу динамівцям подарував Шовковський, перегравши у мікродуелі Даріо Срну, який виконував п’ятий удар «гірників».
Суперкубок України-2005
Динамо - Шахтар - 1:1 (Серія пенальті - 3:4)
09.07.2005. Одеса. Стадіон «Чорноморець». 34,400 глядачів
Динамо: Шовковський, Федоров, Гавранчич, Саблич, Несмачний, Юссуф, Гусєв, Ротань (Пеєв, 77), Белькевич (Алієв, 68), Шацьких, Ребров (Чеснаускіс, 39).
Шахтар: Лаштувка, Левандовскі, Хюбшман, Рац, Тимощук, Дуляй (Стойкан, 79), Срна, Елано (Шевчук, 59), Жадсон, Воробей (Маріка, 69), Бєлік.
Голи: Белькевич (32) - Елано (5).
Арбітр: Ігор Подушкін (Харків).
Попередження: Ребров (10), Гусєв (33), Сабліч (45+1) - Елано (5).
Третій рік поспіль «українське класико» зібрало на стадіоні «Чорноморець» в Одесі посеред липня аншлаг (перші чотири в історії розіграші Суперкубка відбувалися саме в Одесі, як і цьогоріч). На цей раз динамівці здобули впевнену перемогу з різницею у два м’ячі в основний час. Мар’ян Маркович та Артем Мілевський вписали свої імена на табло стадіону, а Анатолій Дем’яненко став другим тренером, який вигравав цей трофей із «Динамо».
Суперкубок України-2006
Динамо - Шахтар - 2:0
16.07.2006. Одеса. Стадіон «Чорноморець». 35,000 глядачів
Динамо: Шовковський, Маркович (Єщенко, 74), Родріго, Сабліч, Родольфо (Михалик, 44), Ель Каддурі, Юссуф, Корреа, Ребров (Нінкович, 46; Ротань, 71), Діого Рінкон (Мілевський, 46), Шацьких (Белькевич, 84).
Шахтар: Лаштувка, Срна, Хюбшман, Леонардо, Рац (Шевчук, 46), Тимощук (Дуляй, 73), Матузалем, Елано, Фернандіньо (Жадсон, 62), Брандао, Маріка (Агахова, 67).
Голи: Маркович (10), Мілевський (87).
Нереалізований пенальті: Родріго (61).
Арбітр: Віталій Годулян (Одеса).
Попередження: Брандао (54), Фернандіньо (90+2) - Маркович (36).
У 2007 році «Динамо» та «Шахтар» знову змагалися у вправності виконання пенальті. До слова, «біло-сині» провели поєдинок напіврезервним складом, у якому були в основному молоді гравці. Зігравши внічию 2:2 (дублем за нашу команду відзначився Тарас Михалик) у основний час, у серії 11-метрових перемогу здобули динамівці. Вирішального удару завдав Микола Морозюк, який минулого року повернувся до «Динамо» і тепер має можливість знову стати героєм матчу за Суперкубок. До слова, у 2007-му команда Анатолія Дем’яненка зробила золотий «требл» - перший в історії незалежної України.
Суперкубок України-2007
Динамо - Шахтар - 2:2 (Серія пенальті - 4:2)
10.07.2007. Одеса. Стадіон «Чорноморець». 28,000 глядачів
Динамо: Рибка, Маркович, Гавранчич, Мандзюк, Федорів, Дедечко, Михалик, Морозюк, Алієв, Олійник (Нінкович, 56), Лисенко (Воронков, 78).
Шахтар: П'ятов, Ткаченко, Єзерський, Чигринський, Рац, Полянський, Фернандіньо, Вукич (Жадсон, 24), Прийомів (Дуляй, 46; Гай, 63), Гладкий, Брандао.
Голи: Михалик (26, 30) - Гладкий (14), Ткаченко (54).
Арбітр: Пітер Вінк (Нідерланди).
Попередження: Дедечко (35) - Полянський (20), Чигринський (23), Єзерський (70).
Наступного року матч за Суперкубок переїхав до Полтави. «Нове місце» стало фартовішим для команди Луческу, яка виграла серію пенальті (на той момент вже четверту з п’яти матчів за Суперкубок, і, до слова, поки останню у протистояннях за цей трофей «Динамо» та «Шахтаря»). Єдиного промаху у динамівців допустив сенегальський захисник Пап Діакате, у той час як «гірники» цього разу були вже добре підготовленими до серії і реалізували усі п’ять спроб. Таким чином «Шахтар» повторив досягнення «Динамо», зібравши усі три національні трофеї протягом одного року.
Суперкубок України-2008
Шахтар - Динамо - 1:1 (Серія пенальті - 5:3)
15.07.2008. Полтава. Стадіон «Ворскла». 24,850 глядачів
Шахтар: Худжамов, Срна, Чигринський, Кучер, Рац, Хюбшман, Дуляй, Вілліан (Брандао, 46), Ілсіньо (Жадсон, 71), Фернандіньо, Селезньов (Гладкий, 71).
Динамо: Шовковський, Бетао, Гіоане (Алієв, 62), Вукоєвич, Діакате, Шацьких, Михалик, Мілевський (Ярмоленко, 81), Несмачний, Нінкович, Юссуф.
Голи: Чигринський (38) - Мілевський (6).
Арбітр: Вольфганг Штарк (Німеччина).
Попередження: Срна (85) - Гіоане (18), Діакате (48).
Наступного разу «Динамо» та «Шахтар» зустрілися у поєдинку за Суперкубок лише за три роки, і знову на стадіоні «Ворскла» у Полтаві. «Динамо» вдруге в історії турніру перемогло в основний час, і знову з різницею у два м’ячі. Пап Діакіте реабілітувався за свій промах трирічної давнини, забивши цього разу з гри, а Юрій Сьомін після свого повернення до «Динамо» взяв суперкубковий реванш у Мірчі Луческу.
Суперкубок України-2011
«Шахтар» (Донецьк) - «Динамо» (Київ) - 1:3 (1:2)
15.07.2008. Полтава. Стадіон «Ворскла». 24,750 глядачів
«Шахтар»: П'ятов, Срна, Кучер, Ракицький, Шевчук, Хюбшман, Фернандіньо, Мхітарян (Тейшейра, 64), Коста, Вілліан, Адріано (Селезньов, 71).
«Динамо»: Шовковський, Сильва, Діакате, Юссуф, Попов, Вукоєвич, Аруна (Ель-Каддурі, 65), Гусєв (Гармаш, 90+5), Єременко, Ярмоленко (Алієв, 90+4), Мілевський.
Голи: Гусєв, 5 - 0:1 (пен.), Фернандіньо, 14 - 1:1, Діакате, 32 - 1:2, Мілевський, 83 - 1:3.
Арбітр: Юрій Вакс (Сімферополь).
Попередження: Срна, 39, Фернандіньо, 39, Тейшейра, 85 - Єременко, 15, Юссуф, 39, Попов, 39, Гусєв, 45+1, Вукоєвич, 62, Мілевський, 75, Ярмоленко, 85.
І знову у суперкубкових баталіях «Динамо» та «Шахтаря» на кілька років виникла пауза, яка перервалася з призначенням головним тренером «біло-синіх» Сергія Реброва, який у 2014 році привів «Динамо» до здобуття першого трофею за п’ять років – Кубка України. Щоправда, виграти одразу ще один трофей динамівцям не вдалося – «Шахтар» здобув свою першу перемогу над «Динамо» в основний час у цьому турнірі. У 2014-му Суперкубок вперше приймало Місто Лева та збудована перед Євро-2012 «Арена Львів».
Суперкубок України – 2014
«Шахтар» (Донецьк) - «Динамо» (Київ) - 2:0 (0:0)
23.07.2014. Львів. Стадіон «Арена Львів». 34,347 глядачів
«Шахтар»: Каніболоцький – Срна (к), Ракицький, Кучер, Шевчук – Степаненко (Гречишкін, 90+5), Фернандо (Болбат, 73), Тайсон (Марлос, 86), Ілсіньо – Луіс Адріано, Гладкий.
«Динамо»: Шовковський – Віда, Данило Сілва, Драгович, Макаренко – Рибалка, Безус (Аруна, 79), Беланда (Кравець, 84), Калитвинцев (Гусєв, 68), Ярмоленко – Мбокані.
Голи: Гладкий (75), Марлос (90+3)
Арбітр: Юрій Можаровський (Львів)
Попередження: Ілсіньо (23), Луіс Адріано (82), Степаненко (86) – Беланда (23), Данило Сілва (30), Ярмоленко (51), Безус (61), Мбокані (80).
За рік «Динамо» готувалося до поєдинку за Суперкубок уже в якості діючого чемпіона країни та діючого володаря національного Кубка. Матч за трофей знову переїхав до Одеси, куди динамівці прибули чартерним літаком прямо з автрійського Тіроля, де традиційно проходили передсезонну підготовку. Можливо, певна втома після насиченого контрольними матчами збору, можливо, нестача часу на акліматизацію або липнева одеська спека, а може і нещасний випадок позначилися наприкінці тієї гри, коли у компенсований час динамівці пропустили два голи. Справа йшла до вже традиційної серії пенальті, але все змінив один 11-метровий, призначений Анатолієм Жабченком...
Суперкубок України 2015
«Динамо» – «Шахтар» – 0:2 (0:0)
14.07.2015. Одеса, стадіон «Чорноморець». 34,164 глядача
«Динамо»: Шовковський (к) – Віда, Данило Сильва, Драгович, Антунеш – Рибалка – Ярмоленко, Сидорчук (Гармаш, 82), Мігель, Морозюк (Гусєв, 67) – Мораес (Кравець, 78).
«Шахтар»: Каніболоцький – Срна (к), Кучер, Ракицький, Ісмаїлі – Степаненко, Фред (Коваленко, 87) – Марлос (Дентіньо, 77), Апекс Тейшейра, Тайсон (Бернард, 63) – Гладкий.
Голи: Срна (90+2, з пенальті), Бернард (90+4).
Арбітр: Анатолій Жабченко (Хмельницький)
Попередження: Сидорчук (27), Драгович (53), Данило Сильва (55), Рибалка (56), Кравець (90+2) – Фред (68), Тейшейра (86).
Вилучення: Шовковський (90), Рибалка (90+5, повторне попередження).
Навколо Суперкубка-2016 роздувався серйозний ажіотаж, а в Одесі була зроблена спроба, нехай і на один день, створити серйозне футбольне свято. Реалізувати шоу вдалося тільки на трибунах, а поєдинок вийшов дійсно ефектним. Основні події розгорілися в другому таймі, коли спершу «Шахтар» вийшов вперед, але Віда зрівняв цифри на табло під завісу зустрічі. У серії 11-метрових визнаний майстер Шовковський виграв чергову лотерею, а заповітний трофей відправився до Києва.
Суперкубок України - 2016
«Шахтар» - «Динамо» - 1:1 (Серія пенальті - 3:4)
16.07.2016. Одеса, стадіон «Чорноморець». 26,109 глядачів
«Шахтар»: Пятов - Срна (к), Кривцов, Ордець, Ісмаїлі - Марлос (Коваленко, 76), Фред, Степаненко, Бернард, Тайсон (Нем, 84) - Едуардо (Селезньов, 70).
«Динамо»: Шовковський (к) - Морозюк, Драгович (Хачеріді, 46), Віда, Антунеш - Корзун, Сидорчук, Буяльський (Федорчук, 68), Громов (Гармаш, 90+1), Гонсалес - Мораес.
Голи: Фред (58) - Віда (80).
Арбітр: Анатолій Абдула (Харків).
Попередження: Кривцов (51), Срна (55), Степаненко (59) - Сидорчук (68), Хачеріді (73), Мораес (89).
Чергового матчу за Суперкубок передувала відмова судити цю зустріч від Анатолія Жабченко, якого замінив Костянтин Труханов. Це був перший офіційний поєдинок для Олександра Хацкевича на посаді головного тренера «Динамо». Злим генієм для «біло-синіх» став форвард «Шахтаря» Факундо Феррейра, вразивши ворота Рудько по разу в кожному з таймів. Під завісу зустрічі кияни мали перевагу в одного гравця, але часу, на жаль, не вистачило, щоб переломити хід поєдинку.
Суперкубок України - 2017
«Шахтар» - «Динамо» - 2:0 (1:0)
15.07.2017. Одеса, стадіон «Чорноморець». 34,146 глядачів
«Шахтар»: Пятов - Срна (к), Кривцов, Ракицький, Ісмаїлі - Малишев (Коваленко, 46), Бернард, Марлос, Тайсон (Дентіньо, 77), Степаненко - Феррейра (Ордець, 87).
«Динамо»: Рудько - Морозюк, Хачеріді, Віда, Антунеш - Циганков (Гонсалес, 68), Сидорчук, Буяльський (Шепелєв, 79), Гармаш (Бєсєдін, 61), Ярмоленко (к) - Мбокані.
Голи: Феррейра (8, 56).
Арбітр: Костянтин Труханов (Харків).
Попередження: Степаненко (28), Бернард (31) - Буяльський (45), Сидорчук (90+2).
Вилучений: Степаненко (80, повторне попередження).
Рік по тому, «Динамо» повернуло трофей до столиці. Двічі в першому таймі м'яч влучав у поперечину воріт Бойко і обидва рази удача була на боці «Динамо». Високий пресинг і напористість на чужій половині поля дозволили киянам змусити помилитися Пятова, що в результаті трансформувалося в гол Буяльського. Другий тайм підопічні Олександра Хацкевича провели значно активніше за суперника і могли, при більшій удачі, довести рахунок до розгромного, але все обмежилося мінімальною перевагою «Динамо».
Суперкубок України - 2018
«Шахтар» - «Динамо» - 0:1 (0:1)
21.07.2018. Одеса, стадіон «Чорноморець». 27,400 глядачів
«Шахтар»: Пятов - Данченко, Ракицький, Кривцов, Ісмаїлі - Патрік, Степаненко (к), Фернандо (Болбат, 70), Коваленко (Тотовицький, 67), Марлос - Мораес.
«Динамо»: Бойко - Морозюк, Бурда, Кадар, Кендзьора - Циганков, Буяльський (Сидорчук, 76), Шепелев, Че Че (Гармаш, 46, Шапаренко, 71), Вербич - Бєсєдін.
Гол: Буяльський (18).
Арбітр: Костянтин Труханов (Харків).
Попередження: Данченко (53), Фернандо (60), Мораес (90+3), Тотовицький (90+5) - Бурда (26), Шепелєв (71), Кадар (81), Кендзьора (90+5), Бойко (90+7).
Вилучення: Ісмаїлі (90+5, пряма червона картка) - Бурда (90+5, повторне попередження).