27-го серпня відбулися 12 матчів другого раунду Кубка України 2019/20. У ньому зіграли 14 команд Першої ліги і 10 переможців першого раунду.
Кубок України. Другий раунд
«Таврія» (Сімферополь) – «Буковина» (Чернівці) - 2:3
«Миколаїв» – «Прикарпаття» (Івано-Франківськ) - 5:1
«Діназ» (Вишгород) – «Нива» (Вінниця) - 1:0
«Гірник-спорт» (Горішні Плавні) – «Металург» (Запоріжжя) – 1:1 (6:5 по пенальті)
«Поділля» (Хмельницький) – «Волинь» (Луцьк) – 1:1 (4:5 по пенальті)
«Інгулець» (Петрово) – «Металіст 1925» (Харків) – 2:0
«Калуш» (Івано-Франківська область) – «Минай» (Ужгород) – 1:2
«Черкащина» (Черкаси) – «Кремінь» (Кременчук) – 1:2
«Вовчанськ» (Харківська область) – «Оболонь-Бровар» (Київ) – 0:1
«Верес» (Рівне) – «Рух» (Львів) – 1:2
«Авангард» (Краматорськ) – «Балкани» (Зоря) – 0:0 (3:4 по пенальті)
«Альянс» (Долина) – «Чайка» (Петропавлівська Борщагівка) – 4:1