Перший розіграш відбувся в 1996 році, а його переможцем став «Хімік» із Житомира. Загалом же за два десятиліття престижний кубок підіймали над головою представники 10 клубів. Найчастіше – динамівці Києва! Наші гравці, у різні роки представляючи «Динамо-2», «Динамо-3» або молодіжну команду, ставали переможцями вісім разів: 1998, 2002, 2005, 2006, 2007, 2009, 2010 та 2013 роках. Друге місце за кількістю трофеїв посідає столична «Оболонь» («Оболонь-Зміна»), в активі клубу чотири перемоги. По одному разу переможцями ставали «Хімік» (Житомир), «Ригонда» (Біла Церква), «Борисфен» (Бориспіль),«Нафком-Академія» (Ірпінь), ФК «Путрівка», «Інтеграл» (Синява), «Десна» (Чернігів) та «Колос» (Ковалівка). Остання команда і є чинним володарем трофею, завоювавши його наприкінці січня минулого року.
Турнір Макарова відкрив не одне нове ім'я в українському футболі. Чого лише варта команда «Динамо» зразка 2007 року, за яку виступали нинішні «зірки» Андрій Ярмоленко, Артем Кравець, Денис Бойко, Роман Зозуля, наступного року зіграли Денис Гармаш, Сергій Рибалка та Влад Калитвинцев. У різні роки «біло-сині» кольори захищали Олександр Хацкевич, Юрій Дмитрулін, Микола Морозюк, Олександр Алієв, Сергій Федоров, Артем Мілевський, Айїла Юссуф, Євген Макаренко, Бадр Ель Каддурі. Особливою популярністю користується приз найкращого воротаря Меморіалу Макарова. У 2002 році його володарем став Олександр Шовковський.
Нагадаємо, в 2016 році в Меморіалі Олега Макарова візьмуть участь 15 команд, поділених на три групи. «Динамо-2» у групі «А» зіграє з ФК «Обухів» - 16 січня, «Олімпік-2» (Донецьк) -17 січня, «Колос» (Ковалівка) - 20 січня та РВУФК (Київ) - 20 січня. До чвертьфіналу виходять по дві команди, які посядуть перші місця у своїх групах, а також дві найкращі з тих, що стали третіми.
23 січня (субота). Чвертьфінал
25 січня (понеділок). Півфінал
27 січня (середа). Фінал
Усі матчі «Динамо-2» пройдуть у манежі заміської бази в Кончі-Заспі, початок – о 12:00.
Вхід вільний, запрошуються всі бажаючі.