Днем народження «Олімпійського» вважається 12 серпня 1923 року. Перша назва - «Червоний стадіон імені Л. Троцького». Перші змагання - Олімпіада Київщини. У 1924 році перебудували футбольне поле 120х70 м.
Перша масштабна реконструкція почалася в 1936 році. Тривала до 1941 року. Відкриття нового стадіону на 50 тис. місць було заплановано на 22 червня, повинен бути матч «Динамо» (Київ) - ЦДКА (Москва). Але почалася війна. Квитки залишилися дійсними, зустріч перенесли на перший тиждень після війни.
Під час німецької окупації арену назвали «Український стадіон». Було зіграно кілька ігор. Свої матчі проводила команда хлібозаводу «Старт». В її складі грали колишні гравці київського «Динамо» і «Локомотива». Вона брала участь у відомому «Матчі смерті».
Знову стадіон відкрили, тепер уже cовєти, через півроку після звільнення Києва від німців, 25 червня 1944 року. Він отримав назву «Республіканський стадіон ім. М. С. Хрущова». Тоді ж відбувся перенесений матч «Динамо» - «ЦДКА». Кияни програли 0:4.
Повністю арену відновили в 1949 році. Мала 47 756 місць, 10-метрову бігову доріжку, роздягальні та душові для гравців. Пізніше з'явилося дерев'яне табло. Ще через 5 років побудували колонаду зі службовим входом, а ще через два - 4 вежі з прожекторами довжиною 45 метрів. Тоді ж з'явилося електронне табло з годинником посередині.
У 1962 році змінив назву на «Центральний стадіон». Тоді демонтували старе табло і встановили нове. Його придбали в Угорщині. Показувало рахунок і хвилини, на яких забивали м'ячі. Також прізвища авторів голів.
Друга реконструкція з установкою верхнього ярусу почалася в 1966 році. Оновлений стадіон був розрахований на 100 062 місця.
Тоді ж побудували репортерський комплекс, трамплін для стрибків на лижах, встановили два нових електронних табло. У такому вигляді стадіон став свідком перемоги «Динамо» над «Баварією» в Суперкубку УЄФА в 1975 році.
Третій капітальний ремонт почався в 1977 році, в рамках підготовки до Олімпіади-1980. Тоді вдосконалили дренажну систему, систему освітлення, замінили грунт на полі, встановили чашу для олімпійського вогню. Арена знову стала називатися «Республіканський стадіон».
У 1996 році стадіон отримав сучасну назву «Національний спортивний комплекс «Олімпійський». У 1998 році проведена ще одна реконструкція. Були встановлені пластикові сидіння, кількість місць зменшили до 83 тис. Також замінили покриття бігових доріжок та футбольного поля. Саме під назвою «Олімпійський» київський стадіон став свідком гучних перемог «Динамо» середини 90-х в Лізі чемпіонів.
У серпні 2008 року в рамках підготовки до Євро-2012 була розпочата капітальна реконструкція арени. Вона тривала 38 місяців. Загальна місткість тепер становить 70 050 місць, з них майже півтори тисячі - для представників ЗМІ, ще 150 місць - для людей з обмеженими можливостями. Всі трибуни закриті мембранним дахом. Все це дозволило Києву отримати право на проведення фіналу Ліги чемпіонів-2018.
Також на стадіоні є бігові доріжки, зони для стрибків у довжину і потрійного стрибка, для стрибків з жердиною та стрибків у висоту, сектора для для метання диска і молота, штовхання ядра і метання списа.
Реконструйований «Олімпійський» був відкритий 8 жовтня 2011 року, в церемонії взяла участь поп-зірка Шакіра. Вже 11 листопада відбувся перший футбольний матч - товариська гра збірних України та Німеччини. Поєдинок завершився внічию, 3:3.
Під час Євро-2012 на «Олімпійському» зіграли 5 матчів. Зокрема, зустріч групового етапу Україна - Швеція (2:1) і фінальний матч Іспанія - Італія (4:0).