Впервые соперники сошлись на стадии 1/16 финала в сезоне 1996-1997. В то время, «сине-белые» играли в первой лиге и составили серьезную конкуренцию столичному клубу, уступив лишь в серии одиннадцатиметровых ударов. Далее наша команда противостояла «Динамо» на стадии четвертьфинала и полуфинале Кубка Украины.
Сезон 1996-1997
1/16 финала. 09 октября 1996 года. Донецк. Центральный стадион «Шахтер».
«Металлург» (Донецк) – «Динамо» (Киев) – 1:1 (по пен. 5:6)
Сезон 2001-2002
1/2 финала. 4 апреля 202 года. Первый матч. Донецк. Центральный стадион «Шахтер».
«Металлург» (Донецк) – «Динамо» (Киев) – 1:1
1/2 финала. 2 мая 2002 года. Ответный матч. Киев. Стадион «Динамо».
«Динамо» (Киев) – «Металлург» (Донецк) – 2:0
Сезон 2005-2006
1/4 финала. 13 ноября 2005 года. Киев. НСК «Олимпийский».
«Динамо» (Киев) – «Металлург» (Донецк) – 2:0
Сезон 2007-2008
1/2 финала. 19 марта 2008 года. Первый матч. Киев. Стадион «Динамо».
«Динамо» (Киев) – «Металлург» (Донецк) – 2:1
1/2 финала. 16 апреля 2008 года. Ответный матч. Донецк. Центральный стадион «Шахтер».
«Металлург» (Донецк) – «Динамо» (Киев) – 0:1
Переходь за посиланням та донать нашим захисникам!